แอสแตร์ได้เปลี่ยนโฉมตนเองให้กลายเป็นชายหนุ่มผู้มีรสนิยมที่มีอิทธิพลของทั้งสองฝั่งมหาสมุทรแอตแลนติก ด้วยการแต่งกายที่หรูหราประณีตแบบผู้ดีอังกฤษ แต่ยังมีความอ่อนโยนและผ่อนคลายในแบบไม่เป็นทางการของฝั่งอเมริกาผสมผสานอย่างลงตัว ซึ่งเขาได้นำมาใช้ในการเต้นรำเช่นเดียวกัน แอสแตร์เป็นชายที่ดูดีเสมอ ไม่ว่าจะสวมหมวกทรงสูงกับชุดสูทแบบหางยาว หรืออยู่ในเสื้อแจ็กเก็ตกีฬาก็ตาม ซึ่งสไตล์ที่โดดเด่นนี้เกิดจากการสั่งสมประสบการณ์ในวงการและการฝึกฝนส่วนตัวของแอสแตร์ ต่อมา เขาเริ่มหลงรักกีฬาแข่งม้า การล่านก และได้ตัดสินใจซื้อรถยนต์โรลส์-รอยซ์คันแรกรุ่น เบบี้ โรลส์ 20 แรงม้า
ในเวลาต่อมา เขาได้ครอบครองยานยนต์ชื่อก้องยิ่งกว่า โดยในปี ค.ศ.1927 เฟร็ดและอะเดลได้ร่วมแสดงในละครเรื่อง Funny Face in New York ซึ่งต่อมาเปิดการแสดงที่โรงละครนิวพริ้นซ์ (ต่อมาคือโรงละครแชฟเทสเบอรี่) ในลอนดอนเมื่อปี ค.ศ. 1928 ผลงานครั้งนี้ได้รับเสียงวิจารณ์ที่ดีอย่างล้นหลามและไต่ขึ้นอันดับละครยอดนิยมอย่างยาวนาน หนึ่งสัปดาห์หลังจากละครเปิดตัว เฟร็ดจึงได้สั่งผลิตรถยนต์ Rolls-Royce Phantom I ตัวถังแบบฮูเปอร์ ซึ่งนี่คือจุดเริ่มต้นของความร่วมมือในการผลิตยานยนต์ชั้นเลิศระดับตำนานของโลก
ช่วงเวลานั้น เมื่อว่างเว้นจากการทำงานละครเวที เฟร็ดมักนำแฟนทอมคันใหม่ของเขา ซึ่งเป็นรถยนต์เปิดประทุนพวงมาลัยขวา ตัวถังสั่งผลิตเฉพาะแบบฮูเปอร์ ทำสีเขียวบรูวสเตอร์ หรูหราด้วยส่วนปีกข้างสีดำและประทุนหนังสีดำที่มีอยู่คันเดียวในเมือง ขับเที่ยวอย่างเพลิดเพลินในย่านดาวน์ทาวน์แอบบีย์ ตระเวนร่วมงานสังสรรค์ในสนามแข่งรถระดับพรีเมียร์ของสหราชอาณาจักร รวมถึงตามคฤหาสน์อันโออ่า สนามกอล์ฟ และสนามยิงปืนชื่อดัง
การไปเยือนสถานที่ต่าง ๆ ด้วยรถยนต์โรลส์-รอยซ์พร้อมคนขับ ได้กลายเป็นหนึ่งในสัญลักษณ์แห่งไลฟ์สไตล์ที่หรูหราในแบบฉบับของแอสแตร์ โดย เลสลี เคนดัลล์ หัวหน้าภัณฑารักษ์ พิพิธภัณฑ์รถยนต์ปีเตอร์สันแห่งลองแองเจลิส กล่าวว่า "หนึ่งในองค์ประกอบของรถยนต์คันนี้ที่ผมชื่นชอบมากก็คือ เบาะนั่งของส่วนผู้โดยสารด้านหลังซึ่งใช้ผ้าเนื้อดีที่มีความนุ่มละเอียด ให้ความรู้สึกแตกต่างอย่างมากกับเบาะนั่งคนขับด้านหน้าที่หุ้มหนังแบบแข็ง ซึ่งทำให้รถยนต์คันนี้คือสัญลักษณ์เคลื่อนที่ซึ่งบ่งบอกถึง 'ระดับสูงและระดับล่าง' ได้อย่างชัดเจนในยุคนั้น" ทว่า ความหยิ่งถือตัวกลับไม่เคยปรากฏในการใช้ชีวิตที่หรูหราของแอสแตร์เลยแม้แต่น้อย ดังที่ บรูซ โบเยอร์ เขียนถึงบุคลิกของแอสแตร์ในหนังสือ Fred Astaire Style ของเขาว่า แอสแตร์นั้นเป็น "ผู้ดีที่ไม่ถือชนชั้น" อย่างแท้จริง
ในการแสดงคืนสุดท้ายของละคร Funny Face อาลี ข่าน เจ้าของฉายา "เจ้าชายเพลย์บอย" และยังเป็นผู้ครอบครองรถยนต์โรลส์-รอยซ์เช่นกัน ได้เดินทางมาชมการแสดงที่โรงละครพร้อมกับลอร์ด ชาร์ล คาเวนดิช บุตรชายคนที่ 2 ของดุคแห่งเดวอนไชร์ ซึ่งเมื่อได้ชมการแสดง ลอร์ดคาเวนดิชรู้สึกหลงใหลในตัวอะเดลอย่างมาก ทั้งคู่ได้สมรสกัน 4 ปีต่อมาในปี ค.ศ. 1932 ทำให้เธอต้องเต้นรำครั้งสุดท้ายกับเฟร็ดและเลิกอาชีพนี้เพื่อย้ายไปพำนักในไอร์แลนด์กับสามีของเธอ
เมื่อเดินทางมายังกรุงนิวยอร์ค เฟร็ดซึ่งเป็นหนุ่มโสดเนื้อหอมของเมือง จึงควงคู่เดทโลดแล่นไปกับยานยนต์แฟนทอมคันโก้ซึ่งติดตามเขามาจากอังกฤษ โดย จิงเจอร์ โรเจอร์ส ยอมรับในอัตชีวประวัติของเธอว่า เขาทั้งสองเคยแลกจุมพิตกันอย่างดูดดื่มหลังอาคารมื้อค่ำที่เบาะหลังของรถยนต์โรลส์-รอยซ์คันนี้ แต่ความสัมพันธ์ของทั่งคู่กลับไม่สมหวัง เนื่องจากเฟร็ดต้องการมุ่งหน้าสู่ฮอลลีวูดและทดสอบบทภาพยนตร์
หนึ่งในเรื่องราวที่ถูกกล่าวถึงซ้ำแล้วซ้ำเล่ามากที่สุดเกี่ยวกับแอสแตร์ก็คือ ผู้กำกับนิรนามคนหนึ่งที่ดูแลการคัดเลือกนักแสดงเขียนสรุปความสามารถของเฟร็ดในการทดสอบบทภาพยนตร์ว่า "แสดงภาพยนตร์ไม่ได้" "หัวล้านเล็กน้อย" และ "เต้นรำได้นิดหน่อย" ซึ่งหากรายงานนั้นมีอยู่จริง ก็คงไม่ได้รับความสนใจเลย เนื่องจากต่อมาในปี ค.ศ. 1932 เอ็มจีเอ็ม ได้ทำสัญญาจ้างนักเต้นผู้นี้เป็นเวลา 3 สัปดาห์ ด้วยราคาสัปดาห์ละ 1,500 ดอลลาร์ เพื่อร่วมแสดงกับ โจน ครอว์ฟอร์ด ในภาพยนตร์เรื่อง Dancing Lady
ภาพยนตร์เรื่องนี้แทบจะถูกลืมเลือนไปแล้ว หากเฟร็ดกลับทำให้ฉากการแสดงของเรื่องนี้กลายเป็นสิ่งที่น่าจดจำอย่างยิ่ง ด้วยการปรากฏตัวที่เปี่ยมด้วยเสน่ห์แห่งรสนิยม ทำให้การแสดงของเขาตราตรึงอยู่ในใจของผู้ชมมาอย่างยาวนาน และนี่คือจุดกำเนิดของดาราจอเงินคนใหม่ที่จะกลายเป็นอีกหนึ่งตำนานของฮอลลีวูด
เมื่อแอสแตร์อยู่ในฐานะดาวรุ่งแห่งฮอลลีวูดเป็นที่เรียบร้อยแล้ว เขาจึงทำการเปลี่ยนโฉมรถยนต์แฟมทอมใหม่ เนื่องจากการปรับแต่งรถยนต์ถือเป็นเรื่องปกติในสมัยนั้นเพื่อสะท้อนให้เห็นถึงสไตล์ใหม่ ๆ ของผู้เป็นเจ้าของ แม้แต่กับยานยนต์โรลส์-รอยซ์ก็เช่นกัน โดยในช่วงกลางทศวรรษที่ 1930 แอสแตร์ได้มอบหมายให้ อินสคิป บริษัทตัวแทนในนิวยอร์กเป็นผู้เปลี่ยนโฉมรถแฟนทอมของเขา นับตั้งแต่การเปลี่ยนกรอบประตูไม้ลายลูกไม้ ติดตั้งมือจับประตูแบบพิเศษ จัดแผงทั้งสองข้างให้สมดุล และติดตั้งมาตรวัดแบบลูกศรสไตล์อาร์ตเดโค
รถยนต์แฟนทอมคันนี้จึงประกอบด้วยอุปกรณ์ตกแต่งที่หรูหรามากมาย ทั้งหีบมอเตอร์หายากแบรนด์ Louis Vuitton สำหรับเก็บหมวกทรงสูง หูกระต่ายสีขาว กระดุมแขนเสื้อและกล่องใส่แถบคอ ผ้าพันคอผ้าไหมแบรนด์ Turnbull & Asse ชุดน้ำชาปิกนิกสำหรับสองคน รวมถึงรองเท้าเต้นรำและร้องเท้าเต้นแท็ป ในส่วนของฝาหีบเป้นส่วนเก็บไม้เทนนิสยุคเก่า ไม้คริกเก็ต และไม้เท้า ทั้งยังมีช่องลับสำหรับเก็บอุปกรณ์ไม้กอล์ฟรุ่นวินเทจแบบครบชุด
แอสแตร์ครอบครองรถแฟนทอมจนถึงปี ค.ศ. 1950 (ซึ่งหลังจากนั้นเขายังมีรถยนต์โรลส์-รอยซ์คันอื่น ๆ อีก) ซึ่งเป็นช่วงเวลาแห่งความรุ่งโรจน์ที่เขาโด่งดังในฐานะดาราคู่ขวัญกับจิงเจอร์ โรเจอร์ส ทั้งในภาพยนตร์เรื่อง Top Hat (1935) และ Swing Time (1936) แม้เฟร็ดจะประกาศเกษียณงานบันเทิงในปี ค.ศ. 1946 แต่ยังสามารถกลับมาสู่ยุคทองในแวดวงละครเวทีได้อีกครั้ง จากการแสดงในละครเรื่องThe Band Wagon (1953) กับ ซิด ชาร์ริสส์, เรื่อง Funny Face (1957) กับ ออเดรย์ เฮปเบิร์น และ เรื่อง Silk Stockings (1957) กับ ซิด ชาร์ริสส์ อีกครั้งหนึ่ง
ร่วมสัมผัสตำนานของสุดยอดนักแสดงในยุคทองอันรุ่งเรืองก่อนสงครามโลกครั้งที่ 1 เดินทางย้อนสู่ห้วงเวลาที่ เฟร็ด แอสแตร์ สวมหมวกทรงสูง ปรากฏกายในชุดที่หล่อเหลาในละครเวทีและผงาดขึ้นในวงการภาพยนตร์ กับงานแสดงสุดยอดยานยนต์ในตำนาน "The Fred Astaire Phantom I (เดอะ เฟร็ด แอสแตร์ แฟนทอม I)" ภายใต้แคมเปญ "The Great Eight Phantoms" ของโรลส์-รอยซ์ บริเวณย่านเมย์แฟร์ใจกลางกรุงลอนดอน ปลายเดือนกรกฎาคมนี้
